En 1949, Piasecki proposa à l'USAF un dérivé de son HRP-2, en service dans l'US Navy. L'USAF accepta et commanda 18 YH-21A pour évaluation. Désigné PD-22, il en reprenait la conception, en particulier un fuselage coudé évitant aux deux grands rotors contrarotatifs de ne pas se heurter en vol. Cela permet aussi d'obtenir une grande cabine. Pour le reste, il était agrandi, construit entièrement en métal et amélioré. Il était propulsé par un Wright R-1820-102 Cyclone à 9 cylindres en étoile et refroidi par air, avec une puissance de 1150 hp, qui actionnait 2 rotors en tandem de 3 pales. Il disposait aussi d'une double dérive.
Le vol inaugural du H-21 "Workhorse" (cheval de trait) eut lieu le 11 avril 1952 et l'USAF commanda 32 H-21A, pour les missions de recherche et de sauvetage, et 163 H-21B pour les missions de transport d'assaut. Ces deux variantes furent désignées Model 42 rétrospectivement par Vertol, en 1956. Le H-21 fut, à son époque, l'unique hélicoptère lourd disponible sur le marché.
Les H-21A, dont le vol inaugural eut lieu en octobre 1953, furent ainsi mis en service au sein de l'USAF et de la Royal Canadian Air Force (6 exemplaires construits pour l'USAF et cédés au titre de l'assistance militaire), en particulier en Alaska, dans les Aléoutiennes, au Groenland ou en Islande. Conçu spécifiquement pour les climats froids, il pouvait opérer par -65° Farenheit, et ce de manière régulière. Le H-21A fut désigné CH-21A en 1962.
Le H-21B, équipé d'un moteur R-1820-103 de 1425 hp et de rotors allongés de 152 mm, pouvait emporter 22 soldats ou 12 blessés et 2 aides-soignants. Il disposait d'un pilote automatique, d'un blindage limité et de réservoirs externes. Le H-21B a 9 hublots, à la différence du H-21A qui ne dispose que de 7 hublots. Sa masse maximale au décollage passait de 5216 à 6804 kg. Outre les 163 exemplaires de l'USAF (dont certains sont déployés en France), 10 exemplaires furent vendus à la force aérienne japonaise pour la recherche et le sauvetage. Il fut rebaptisé CH-21B en 1962. Des H-21B furent convertis au rôle de recherche et de sauvetage, et furent désignés SH-21B, puis HH-21B en 1962.

Le H-21C "Shawnee" (Model 43 pour Vertol), qui reprenait le moteur de 1425 hp, était destiné à l'US Army. Il pouvait emporter 1814 kg sous élingue. En 1962, il fut désigné CH-21C. Le 24 août 1954, un H-21C nommé Amblin' Annie fut le premier hélicoptère à traverser les Etats-Unis d'une seule traite, étant ravitaillé par un U-1A Otter en vol. Il fut construit de septembre 1954 à mars 1959. 334 exemplaires furent vendus à l'US Army, 32 furent construits sous licence par Weser Flugzeugbau pour l'Allemagne (armée de terre). Cette version fut vendue à l'ALAT (98 exemplaires), qui l'utilisa de juin 1955 jusqu'en 1970, et à la Marine Nationale (10 exemplaires, qui furent utilisés au sein de la flottille 31F de 1956 à avril 1960, puis au sein de la 20S).
Dès 1956, l'ALAT, alors engagée dans la guerre d'indépendance algérienne, envisageait d'armer ses hélicoptères afin de fournir un soutien aérien au sol, dont le H-21. Celui-ci fut équipé de bombes en conséquence, et même testé avec des lance-roquettes. Mais s'il s'avérait supérieur au H-19, il restait peu performant dans ce rôle et revint vite aux missions de transport d'assaut, tout de même équipé d'une mitrailleuse Browning de 12,7 mm voire d'un canon MG-151 de 20 mm. Le H-21 avait une survivabilité supérieure au H-34 en combat, mais un rapport poussée/poids plus défavorable. Les H-21 de l'ALAT et de la Marine seront tous engagés dans la guerre d'Algérie, travaillant parfois de concert.
Il fut le premier aéronef américain déployé au Vietnam, au sein des 8e et 57e compagnies de transport dès décembre 1961. L'US Army essaya également d'en faire un gunship. Il était alors équipé de mitrailleuses de 7,62 mm ou 12,7 mm. Une version expérimentale fut testée avec une tourelle de B-29 placée sous le nez. Mais l'appareil se révéla plus fragile, trop lent face aux armes anti-aériennes nord-vietnamienne, ce qui causa en juillet 1962 les premiers morts de l'US Army du conflit. Il resta le principal hélicoptère de l'US Army jusqu'en 1964, date de son remplacement par l'UH-1 puis le CH-47. En 1967, il fut définitivement retiré du service de l'US Army et de l'Air Force.
2 H-21C furent remotorisés avec 2 turbines General Electric T58, et désignés XH-21D (Vertol 71). Le premier vol eut lieu en septembre 1957. Mais cela n'aboutit pas à une production en série. Le Vertol 105, lui, disposait de 2 Avco Lycoming T53. Il mènera plus tard au Vertol 107, le futur CH-46.
Lorsque Piasecki devint Vertol en 1956, l'idée de faire une version civile du H-21 se fit jour. Cela donna le Vertol 44. Le 44A était la version civile du H-21B, capable d'emporter 19 passagers. 2 furent testés par l'armée de terre japonaise, et sont désormais exposés. 2 furent vendus à la force aérienne suédoise et 9 à la marine suédoise, tous 11 sous la désignation HKP-1. Il fut aussi utilisé au Canada sous la désignation CH-127. Le 44B était une version prévue pour 15 passagers, et le 44C une version d'affaires pour 8 passagers.
707 exemplaires furent construits. Au moins un exemplaire est exposé en Allemagne, 2 H-21B sont aussi exposés au Japon. Plusieurs dizaines d'exemplaires sont conservés aux Etats-Unis. 11 sont répertoriés en France, dont un au CELAG et un au musée de l'ALAT. Il reste un unique H-21 en état de vol, en Californie. Il resta surtout connu sous le nom de "Banane volante", aussi bien en France qu'aux Etats-Unis.

 

Anciens pays utilisateurs Allemagne : Armée de terre allemande (32 exemplaires)  —  H-21C Canada : Armée de l'air canadienne (6 exemplaires)  —  H-21A Congo-Kinshasa : Armée de l'air congolaise (RDC) (2 exemplaires) États-Unis : US Army (334 exemplaires)  —  H-21C États-Unis : USAF (195 exemplaires)  —  32 H-21A et 163 H-21B France : ALAT (108 exemplaires)  —  H-21C Japon : Armée de l'air japonaise (10 exemplaires)  —  H-21B Myanmar : Armée de l'air birmane (12 exemplaires) Suède : Aéronavale suédoise (11 exemplaires)  —  (HKP 1) Suède : Armée de l'air suédoise (2 exemplaires)  —  (HKP 1) Zaïre : Armée de l'air zaïroise

Versions Piasecki CH-21A : Version conçue pour la recherche et le sauvetage. Piasecki CH-21B : Version plus puissante, destinée au transport d'assaut. Piasecki CH-21C Shawnee : Version conçue pour l'US Army. Piasecki CH-127 : Désignation canadienne du H-21. Piasecki HH-21B : Version SAR du H-21B. Piasecki HKP 1 : Désignation suédoise du H-21. Piasecki XH-21D : H-21C motorisé par 2 turbines General Electric T58. Piasecki YH-21 : Version d'évaluation, 18 exemplaires.